La pena es un sentimiento deseado para:
- el poeta, que se recrea en la melancolía para mantener el trance de la escritura;
- el enamorado, que interpreta la pena como la confirmación de su sincero enamoramiento;
- el mártir, cuya desgracia augura la redención prometida.
Los católicos no buscan necesariamente la pena y la desgracia, aunque la reciben como señal de una prueba de fe. La entrega a los demás también es una forma narcisista de buscar la virtud. Quien se entrega, debe además mortificarse, pues siempre sospechará si la entrega es verdaderamente desinteresada.

En todos los casos, la pena arrastra el pecado capital de la vanidad.